1回戦 1回戦
【1】	2023/10/14	09:00	伊勢崎市立第四中学校	3-0 [試合終了]	前橋市立第六中学校	邑楽町スポーツレクリエーション広場	詳細
【2】	2023/10/14	09:00	甘楽町立甘楽中学校	0-1 [試合終了]	高崎市立並榎中学校	太田市運動公園サッカー・ラグビー場	詳細
【3】	2023/10/14	10:40	高崎市立豊岡・寺尾中学校	3-1 [試合終了]	みなかみ町立みなかみ中学校・片品村立片品中学校	邑楽町スポーツレクリエーション広場	詳細
【4】	2023/10/14	10:40	前橋市立木瀬中学校	1-2 [試合終了]	桐生市立清流中学校	太田市運動公園サッカー・ラグビー場	詳細
【5】	2023/10/14	12:20	沼田市立沼田・沼田西中学校	0-7 [試合終了]	中之条町立中之条中学校	邑楽町スポーツレクリエーション広場	詳細
【6】	2023/10/14	12:20	千代田町立千代田中学校	3-0 [試合終了]	安中市立第一中学校	太田市運動公園サッカー・ラグビー場	詳細
【7】	2023/10/14	14:00	藤岡市立東中学校	2-1 [試合終了]	高崎市立長野郷・榛名中学校	邑楽町スポーツレクリエーション広場	詳細
【8】	2023/10/14	14:00	太田市立尾島中学校	2-3 [試合終了]	前橋市立箱田中学校	太田市運動公園サッカー・ラグビー場	詳細

2回戦 2回戦
【9】	2023/10/15	09:00	大泉町立西中学校	0-0(5PK4) [試合終了(PK)]	伊勢崎市立第四中学校	太田市運動公園サッカー・ラグビー場	詳細
【10】	2023/10/15	09:00	高崎市立並榎中学校	1-3 [試合終了]	太田市立西・城西中学校	千代田町丸粂サッカーフィールド	詳細
【11】	2023/10/15	10:40	榛東村立榛東中学校	2-1 [試合終了]	高崎市立豊岡・寺尾中学校	太田市運動公園サッカー・ラグビー場	詳細
【12】	2023/10/15	10:40	桐生市立清流中学校	6-1 [試合終了]	館林市立第三中学校	千代田町丸粂サッカーフィールド	詳細
【13】	2023/10/15	12:20	高崎市立群馬南中学校	2-1 [試合終了]	中之条町立中之条中学校	太田市運動公園サッカー・ラグビー場	詳細
【14】	2023/10/15	12:20	千代田町立千代田中学校	1-3 [試合終了]	前橋市立大胡中学校	千代田町丸粂サッカーフィールド	詳細
【15】	2023/10/15	14:00	桐生大学附属中学校	4-0 [試合終了]	藤岡市立東中学校	太田市運動公園サッカー・ラグビー場	詳細
【16】	2023/10/15	14:00	前橋市立箱田中学校	0-2 [試合終了]	伊勢崎市立あずま中学校	千代田町丸粂サッカーフィールド	詳細

準々決勝
【17】	2023/10/21	09:00	大泉町立西中学校	1-2 [試合終了]	太田市立西・城西中学校	千代田町丸粂サッカーフィールド	詳細
【18】	2023/10/21	09:00	榛東村立榛東中学校	2-1 [試合終了]	桐生市立清流中学校	いずみ総合公園ワカキヤいずみサッカー場	詳細
【19】	2023/10/21	10:40	高崎市立群馬南中学校	0-1 [試合終了]	前橋市立大胡中学校	千代田町丸粂サッカーフィールド	詳細
【20】	2023/10/21	11:10	桐生大学附属中学校	2-0 [試合終了]	伊勢崎市立あずま中学校	いずみ総合公園ワカキヤいずみサッカー場	詳細

準決勝
【21】	2023/10/22	09:00	太田市立西・城西中学校	2-0 [試合終了]	榛東村立榛東中学校	いずみ総合公園ワカキヤいずみサッカー場	詳細
【22】	2023/10/22	09:00	前橋市立大胡中学校	1-2 [試合終了]	桐生大学附属中学校	千代田町丸粂サッカーフィールド	詳細

決勝
【23】	2023/10/22	12:30	太田市立西・城西中学校	0-3 [試合終了]	桐生大学附属中学校	いずみ総合公園ワカキヤいずみサッカー場	詳細