1回戦
【1】	2023/09/30	13:30	米沢工業高等学校	0-3 [試合終了]	鶴岡南高等学校	酒田市光ヶ丘球技場	詳細
【2】	2023/09/30	12:00	上山明新館高等学校	1-8 [試合終了]	酒田南高等学校	米沢サッカーフィールド西コート	詳細
【3】	2023/09/30	13:30	創学館高等学校	1-0 [試合終了]	鶴岡工業高等学校	山形市球技場	詳細
【4】	2023/09/30	10:30	酒田東高等学校	4-1 [試合終了]	新庄神室産業・庄内総合合同チーム	酒田市光ヶ丘球技場	詳細
【5】	2023/09/30	12:00	山形工業高等学校	0-2 [試合終了]	酒田光陵高等学校	米沢サッカーフィールド東コート	詳細
【6】	2023/09/30	10:30	山形東高等学校	3-1 [試合終了]	米沢興譲館高等学校	山形市球技場	詳細

2回戦
【7】	2023/10/01	10:00	羽黒高等学校	10-0 [試合終了]	鶴岡南高等学校	酒田市光ヶ丘球技場	詳細
【8】	2023/10/01	10:00	寒河江高等学校	1-0 [試合終了]	九里学園高等学校	米沢サッカーフィールド西コート	詳細
【9】	2023/09/30	14:00	新庄北高等学校	3-2 [試合終了]	新庄東高等学校	米沢サッカーフィールド東コート	詳細
【10】	2023/10/01	10:30	鶴岡工業高等専門学校	0-14 [試合終了]	東海大学山形高等学校	東根中央運動公園	詳細
【11】	2023/10/01	10:30	米沢中央高校	7-0 [試合終了]	酒田南高等学校	米沢サッカーフィールド東コート	詳細
【12】	2023/09/30	10:00	酒田西高等学校	1-0 [試合終了]	米沢東高等学校	米沢サッカーフィールド東コート	詳細
【13】	2023/09/30	10:00	山形市立商業高等学校	1-0 [試合終了]	長井高等学校	米沢サッカーフィールド西コート	詳細
【14】	2023/10/01	13:30	創学館高等学校	0-19 [試合終了]	日本大学山形高等学校	山形明正高校グラウンド	詳細
【15】	2023/10/01	12:00	山形城北高等学校	6-0 [試合終了]	酒田東高等学校	酒田市光ヶ丘球技場	詳細
【16】	2023/10/01	12:00	山形学院高等学校	0-3 [試合終了]	山形南高等学校	米沢サッカーフィールド西コート	詳細
【17】	2023/09/30	14:00	村山産業高等学校	2-3 [試合終了]	東桜学館高等学校	米沢サッカーフィールド西コート	詳細
【18】	2023/10/01	13:30	酒田光陵高等学校	0-9 [試合終了]	山形中央高等学校	米沢サッカーフィールド東コート	詳細
【19】	2023/10/01	14:00	鶴岡東高等学校	5-0 [試合終了]	惺山高等学校	酒田市光ヶ丘球技場	詳細
【20】	2023/10/01	13:30	天童高等学校	7-0 [試合終了]	寒河江工業高等学校	東根中央運動公園	詳細
【21】	2023/10/01	14:00	長井工業・南陽・高畠合同チーム	1-6 [試合終了]	鶴岡中央高等学校	米沢サッカーフィールド西コート	詳細
【22】	2023/10/01	10:30	山形東高等学校	0-4 [試合終了]	山形明正高等学校	山形明正高校グラウンド	詳細

3回戦
【23】	2023/10/07	10:30	羽黒高等学校	19-0 [試合終了]	寒河江高等学校	山形県総合運動公園サッカー場	詳細
【24】	2023/10/07	10:30	新庄北高等学校	0-7 [試合終了]	東海大学山形高等学校	東根中央運動公園	詳細
【25】	2023/10/07	13:30	米沢中央高校	7-0 [試合終了]	酒田西高等学校	東根中央運動公園	詳細
【26】	2023/10/07	13:30	山形市立商業高等学校	0-4 [試合終了]	日本大学山形高等学校	山形県総合運動公園サッカー場	詳細
【27】	2023/10/07	13:30	山形城北高等学校	6-0 [試合終了]	山形南高等学校	山形県総合運動公園ラグビー場	詳細
【28】	2023/10/07	13:30	東桜学館高等学校	1-12 [試合終了]	山形中央高等学校	山形県総合運動公園第2運動広場	詳細
【29】	2023/10/07	10:30	鶴岡東高等学校	8-1 [試合終了]	天童高等学校	山形県総合運動公園第2運動広場	詳細
【30】	2023/10/07	10:30	鶴岡中央高等学校	0-15 [試合終了]	山形明正高等学校	山形県総合運動公園ラグビー場	詳細

準々決勝
【31】	2023/10/08	10:30	羽黒高等学校	2-1 [試合終了(延長)]	東海大学山形高等学校	山形県総合運動公園サッカー場	詳細
【32】	2023/10/08	13:30	米沢中央高校	1-0 [試合終了]	日本大学山形高等学校	山形県総合運動公園サッカー場	詳細
【33】	2023/10/08	13:30	山形城北高等学校	1-1(1PK4) [試合終了(PK)]	山形中央高等学校	山形県総合運動公園ラグビー場	詳細
【34】	2023/10/08	10:30	鶴岡東高等学校	1-2 [試合終了]	山形明正高等学校	山形県総合運動公園ラグビー場	詳細

準決勝
【35】	2023/10/15	10:30	羽黒高等学校	3-0 [試合終了]	米沢中央高校	山形市球技場	詳細
【36】	2023/10/15	13:30	山形中央高等学校	0-1 [試合終了(延長)]	山形明正高等学校	山形市球技場	詳細

決勝戦
【37】	2023/10/21	12:05	羽黒高等学校	0-1 [試合終了]	山形明正高等学校	NDソフトウェアスタジアム	詳細